«پسر بچه‌ی استخر» روایت الکس اسپرلینگ، سخنران مراسم خداحافظی که عازم هاروارد است را بیان می‌کند که کارآموزی تابستانی خود را از دست می‌دهد و برای کار نزد پسرعموی جذاب و موفقش راجر به لس‌آنجلس می‌رود. متأسفانه، راجر آنطور که وانمود می‌کند، مرد کاملی نیست - او واقعاً از دانشگاه هاروارد انصراف داده و اکنون به عنوان پسر بچه‌ی استخر کار می‌کند.